Son histoire est libre, à peu de choses près. Cependant, certains points sont absolument essentiels.
• Fils d’un sorcier et d’une moldue, Oliver a cependant eu conscience de l’existence de la magie durant toute son enfance. Il a été élevé comme tous les enfants appartenant aux familles sorcières.
• La composition de sa fratrie est absolument libre, cependant, il a une petite sœur décédée en bas âge pour des raisons libres. Oliver ne s’est jamais réellement remis de cette perte ; il s’attribue les causes de sa mort et demeure persuadé qu’elle aurait pu être sauvée.
• Il adore s'immiscer dans le monde moldu et passer des journées à faire comme s'il appartenait à ce monde-là. Il a également développé une certaine admiration pour certaines choses telles que le baseball ou bien les vinyles.
• C’est une personne assez sûre d’elle, moqueuse. Oliver est légèrement arrogant, mais possède beaucoup d’humour. Il a recours à l’ironie et a le sarcasme facile ; cependant, il a suffisamment de charisme pour ne pas se faire détester. Il aime énormément enfreindre les règles, se fourrer dans des situations pas possibles ; absolument pas travailleur, il possède suffisamment de capacités pour être toujours dans la moyenne. Habitué à perdre des points et se faire virer de cours, il prend ça avec bonne humeur et interprète absolument tout avec humour.
• Pour des raisons logiques dans l'histoire, il devra absolument fêter ses vingt-et-un ans avant le premier septembre et, donc, avoir un an de plus que Michaela.

Oliver et Michaela se sont rencontrés pour la première fois il y a presque treize années, lorsqu’ils étaient respectivement âgés de sept et huit ans. Ils n’étaient que des gosses. Des putains de gosses insouciants et tout en rires et fossettes, incapables de comprendre ce qui les différenciait réellement. Les premiers mots qu’ils s’échangèrent furent leurs noms et prénoms, à Fleury et Bott ; cependant, ces brèves paroles résonnèrent comme des promesses de grande amitié.
Une grande amitié bien vite rattrapée par la réalité.
Michaela était issue d’une famille de sang-purs conservateurs. Fiers. Attachés aux valeurs du sang. Lorsque la mère Cheshire-Brown se rendit compte que sa plus jeune fille échangeait joyeusement avec un petit sang-mêlé, elle ne prit pas le soin de réfléchir ; elle l’éloigna, son cœur avec, et les deux enfants ne se revirent plus. Ils n’avaient eu le temps de se parler que pendant une poignée de minutes ; un temps pourtant suffisant à Michaela pour éveiller chez elle des doutes sur le comportement de ses parents.
Les années passèrent. Les choses changèrent. Ils ne devinrent qu’un souvenir dans l’esprit de l’autre ; un goût amer d’histoire inachevé persista pourtant dans leurs bouches. Ils entrèrent tous les deux à Poudlard sans jamais se croiser ne serait-ce qu’une seule fois. Cependant, Oliver entendit tout de même parler du scandale Cheshire, des protestations d’une certaine Michaela envers ses parents, de l’émancipation que cette demoiselle prenait peu à peu, rebelle, détachée de l’aspect conservateur que les familles sangs-purs pouvaient avoir parfois. Il en entendit parler, et cela le fit sourire. Alors, lorsqu’il recroisa l’année de ses quinze ans, il l’appela par son prénom. Et le sourire qu’elle lui renvoya fut un signe que la promesse qu’ils s’étaient faits tenait toujours.
Les années passèrent, une nouvelle fois, mais ils étaient à deux, désormais. A deux. Toujours à deux. Sans cesse l’un avec l’autre, ils s’échappaient dans leur propre monde sans se soucier du reste. Oliver voyait en Michaela sa petite sœur décédée qu’il n’avait jamais réussi à sauver ; elle, elle le remerciait d’avoir tout simplement été celui qui avait réussi à lui faire prendre conscience de l’horreur de ses parents.
L’année dernière, Michaela quitta officiellement le domicile des Cheshire pour se réfugier chez ses cousins, les Brown, beaucoup plus ouvert d’esprit ; cependant, ce fut à ce moment-là que l’équilibre de leur relation sembla se basculer. Ils n’avaient plus cette retenue, ils n’avaient plus cette chose qui les retenait vers l’arrière ; ils n’avaient plus les parents pour désapprouver leur relation, plus cet interdit les retenant. Cependant, au fil du temps, ils sont également devenus un homme et une femme. Au fil du temps, ils ont simplement arrêté d’être des enfants.
Et tout est beaucoup plus compliqué quand nous ne sommes plus des enfants. Tensions, disputes, retenue mêlée à confusion, cynisme et remarques sarcastiques blessantes. Ils se cachent derrière les mots pour rejeter cette affection peut-être trop grande qu'ils ont pour l'autre. Cette affection qu'ils n'avaient jamais remarqué avant qu'ils soient autorisés à s'apprécier.
Moments de silence insistants, échange de regard trop longs. Puis, bien entendu, cette boule au fond de leur estomac qui semble ne plus jamais vouloir les quitter. Ce manque. Cette douleur. Ces envies. Plus rien n’est pareil. Plus rien ne sera jamais pareil.