L’histoire de Dougal commence le 25 mars 1927. Il est né, en ce jour particulièrement pluvieux, dans un petit taudis des quartiers pauvres de Glasgow. Très jeune, avec sa sœur, Abaigh, il se retrouve embarqué dans les histoires de gang de son père. Il s’amuse notamment à lancer des pierres sur les enfants irlandais dès qu’il en croise. Pour lui, ce comportement est tout à fait normal. De confession protestante, on lui a appris à l’église qu’il était approprié à s’attaquer à tout ce qui touche de près ou de loin à ces fieffés catholiques. Il avait entendu dire par d’autres écossais que «les putain d’irlandais apportent ces maladies, et ils nous volent notre travail !». Sans se poser de questions, Dougal acceptait ces pensées.
A l’âge de six ans, le 7 juillet 1933 plus précisément, il assista à une altercation entre son père et des policiers, ces derniers étant venus contrôler la cargaison que Fergus MacDonald avait juste reçu chez lui. La journée avait pourtant bien commencé. La livraison était arrivée à temps, sans encombre, et personne n’avait vu un seul «rouquin catho» dans les parages. Dougal s’amusait avec sa sœur dans la terre de leur nouvelle maison. Ils couraient d’un bout à l’autre de la cour, se poursuivant en rigolant. Mais ils furent stoppés par l’arrivée d’une voiture noire juste devant la porte d’entrée de la demeure. Trois hommes bien vêtus en sortir, interpellant le père de famille. Ils lui posèrent beaucoup de questions, la tension était presque palpable. L’un des policiers avait sorti son arme et commençait à crier à l’encontre des gens présents. Les deux enfants partirent se cacher, en proie à une terrible peur. Ils s’étaient retrouvés dans un grand pré où paissaient paisiblement une trentaine de chevaux. Dougal ne se souvient pas des événements suivants, mais selon les dires de sa famille, il aurait réussi à faire fuir les policiers en ouvrant la barrière fermant le pré, laissant de ce fait déferler une horde de chevaux, sans la toucher. C’est le soir de cette journée tumultueuse qu’Aigneas MacDonald choisit d’expliquer à son fils ses origines sorcières. Mais Dougal n’en voulait pas, de ces pouvoirs. Lui, il voulait suivre les traces de son père, faire partie du gang.
Il ne fit plus mention de sa magie avant d’arriver à Londres le 30 août 1938. Hébergé chez un vieil oncle perdu de vue depuis des années, il se rendit avec sa mère au Chemin de Traverse, d’où il ressortit chargé de livres, d’un hibou nommé Uther, et d’une baguette en bois de charme. Deux jours plus tard, Dougal arrivait à Poudlard, et fut répartit à Serpentard, maison où son ambition pourrait être comblée. Dès les premiers jours, il se passionna pour les cours de vols sur balais, et aussi pour les potions. Il aimait fabriquer des trucs en mélangeant des machins. Ses cinq premières années se passèrent relativement bien, il obtint la plupart de ses B.U.S.E.S., avec un Optimal en Potions et en Botanique, et un Effort Exceptionnel en Soins aux Créatures Magiques, par exemple.
C’est à partir de l’été 1943 qu’il commença son initiation dans le gang, en même temps que Micheail Duncan, fils improbable d’un écossais et d’une irlandaise. Dans cette période de guerre, l’organisation avait besoin de plus en plus de membres et recrutait en masse. Vols, sabotages, provocations… Dougal essayait de faire tout cela en frôlant la perfection. Il avait un potentiel, et les têtes du gang (le chef et son lieutenant) le remarquèrent rapidement. Ils lui proposèrent souvent des missions dangereuses avec de membres officiels, mais il dû arrêter en raison de son entrée en sixième année à Poudlard. C’était sa dernière, et, à vrai dire, il ne fit pas beaucoup d’efforts pour essayer de réussir. Tous les professeurs le disaient, il ne travaillait qu’à peu près une fois par mois. Il était tout de même satisfait.
Dougal allait donc pouvoir réaliser son rêve. Il allait décrocher la Lune, ou presque. Il faisait tout pour réussir. Grâce aux contacts de son père, il grimpa rapidement les échelons, et, en 1954, il était espion. 1954 est aussi l’année de son premier mariage, avec une femme nommée Maureen MacBain. Il ne l’aimait pas, et encore aujourd’hui se demande pourquoi il s’est marié avec une personne pareille. Elle était acariâtre et dure. Elle était aussi extrêmement dépensière et s’acharnait à (dépenser) chaque livre que son mari gagnait à la sueur de son front. Leur mariage n’a pas duré très longtemps. Trois ans plus tard, Dougal prononça le divorce. C’est pendant leur relation qu’il a commencé à boire plus que de raison.
En 1961, il rencontre une jeune femme de douze ans sa cadette. Elle se prénomme Niamh, et n'a pas de noms de famille fixe. Ils deviennent tous les deux très vites de bons amis. En1962, Niamh tombe enceinte d'un homme, hors-mariage. Pour lui éviter d'être excommuniée, Dougal lui propose de l'épouser. Bien qu'il ne l'aime qu'en amitié, les autres gens n'y voient que du feu. Leur mariage se fait le 25 octobre 1962.
Niamh accoucha le 4 avril 1963, d'une petite fille, qu'ils nommèrent Laoghaire. En grandissant, elle devînt une enfant obéissante, aimante, mais tout de même turbulente. Sa relation avec Dougal est extrêmement plaisante, ils partagent beaucoup de moment ensemble, malgré les absences régulières de son «père», dues à son ascension dans le gang. Il est en effet devenu Auxiliaire.
En 1966, le chef du gang a décidé de prendre sa retraite, et souhaite désigner un «héritier», autre que son lieutenant. Rentrant glorieux d'une mission au Nord d'Edinburgh, Dougal est choisi, le 19 février de cette année-là. Il modifie beaucoup de choses au sein du gang : acception des femmes, commerce avec les Irlandais, ouverture d'une cellule à Birmingham. Il s'enrichit, particulièrement grâce au commerce d'armes organisés avec les autres gangs de la ville. Niamh n'apprécie pas ses absences régulières et commence à le menacer de partir avec leur enfant. Dougal n'entend pas ses menaces en l'air et continue son business. Leurs disputes de couple sont de plus en plus fréquentes. Mais malheureusement, Niamh était sincère. Elle s'en va avec Laoghaire, et disparaît sans laisser de traces, le 6 juillet 1970.
Malgré sa forte complicité avec sa fille adoptive, Dougal s'est remis rapidement de tout ça, et a consacré encore dix ans de son existence à son gang, mais il est arrivé il y a deux ans à Pré-au-Lard pour tenter de s'éloigner de tout ça, et aussi pour préparer sa retraite. Il suit néanmoins de loin ce qu'il se passe à Glasgow (passe beaucoup de temps à lire à et à répondre aux courriers de ses membres).